Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej - Technologia chemiczna (S1)
Sylabus przedmiotu Chemia organiczna 2:
Informacje podstawowe
| Kierunek studiów | Technologia chemiczna | ||
|---|---|---|---|
| Forma studiów | studia stacjonarne | Poziom | pierwszego stopnia |
| Tytuł zawodowy absolwenta | inżynier | ||
| Obszary studiów | charakterystyki PRK, kompetencje inżynierskie PRK | ||
| Profil | ogólnoakademicki | ||
| Moduł | — | ||
| Przedmiot | Chemia organiczna 2 | ||
| Specjalność | przedmiot wspólny | ||
| Jednostka prowadząca | Katedra Chemii Organicznej i Chemii Fizycznej | ||
| Nauczyciel odpowiedzialny | Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl> | ||
| Inni nauczyciele | Joanna Nowicka-Scheibe <Joanna.Nowicka-Scheibe@zut.edu.pl>, Jacek Sośnicki <Jacek.Sosnicki@zut.edu.pl>, Aneta Wesołowska <Aneta.Wesolowska@zut.edu.pl> | ||
| ECTS (planowane) | 8,0 | ECTS (formy) | 8,0 |
| Forma zaliczenia | egzamin | Język | polski |
| Blok obieralny | — | Grupa obieralna | — |
Formy dydaktyczne
Wymagania wstępne
| KOD | Wymaganie wstępne |
|---|---|
| W-1 | Uczestniczenie w wykładach i ćwiczeniach audytoryjnych z przedmiotu Chemia organiczna I. |
Cele przedmiotu
| KOD | Cel modułu/przedmiotu |
|---|---|
| C-1 | Zapoznanie studentów z podziałem i zasadami nazewnictwa zwiazków aromatycznych i heteroaromatycznych. |
| C-2 | Zapoznanie studentów z budową, syntezą oraz reaktywnością najważniejszych grup związków aromatycznych i heteroaromatycznych. |
| C-3 | Zapoznanie studentów z zastosowaniem wybranych związków aromatycznych i heteroaromatycznych w syntezie ukladów biologicznie aktywnych. |
| C-4 | Zapoznanie studentów z zagrożeniami i sposobem bezpiecznej pracy w procesie syntezy jedno- i wieloetapowej związków organicznych. |
| C-5 | Zapoznanie studenta z zasadami opisu jedno- i wieloetapowych syntez związków organicznych, z uwzględnieniem metod oznaczania ich czystości. |
| C-6 | Zapoznanie studentów ze sposobem interpretacji wyników przeprowadzonych doświadczeń i opisem wykonanego eksperymentu. |
| C-7 | Zapoznanie studentów z podstawowymi metodami analizy związków organicznych (NMR, IR, MS). |
Treści programowe z podziałem na formy zajęć
| KOD | Treść programowa | Godziny |
|---|---|---|
| laboratoria | ||
| T-L-1 | Zapoznanie studentów z zasadami BHP i P/Poż. obowiązującymi w pracowni chemii organicznej. | 1 |
| T-L-2 | Przedstawienie i omówienie sposobu opisu przeprowadzonego eksperymentu wraz z właściwą interpretacją uzyskanych wyników. | 1 |
| T-L-3 | Omówienie specjalistycznej aparatury stosowanej w syntezie i analizie czystości związków organicznych. Przygotowanie studentów do samodzielnej pracy w laboratorium. | 2 |
| T-L-4 | Metody rozdzielania i oczyszczania ciekłych i stałych związków organicznych. Destylacja frakcyjna, krystalizacja. Oznaczanie stopnia czystości. Korzystanie z zasobów literaturowych (np. z wykorzystaniem bazy danych Reaxys). | 8 |
| T-L-5 | Wprowadzenie grupy acetylowej do aminy aromatycznej - synteza i oczyszczanie acetanilidu. | 8 |
| T-L-6 | Zapoznanie z procesem bromowania związków organicznych. Otrzymywanie i oczyszczanie p-bromoacetanilidu. Podwierdzenie struktury metodą IR lub NMR. | 8 |
| T-L-7 | Utlenianie w chemii organicznej. Otrzymywanie i oczyszczanie kwasu benzoesowego oraz potwierdzenie struktury na podstawie widm IR. | 8 |
| T-L-8 | Proces estryfikacji. Otrzymywanie i oczyszczanie octanu n-butylu oraz potwierdzenie struktury na podstawie widm 1H NMR. | 8 |
| T-L-9 | Reakcje kondensacji aldolowej w chemii organicznej. Otrzymywanie dwubenzylidenoacetonu. | 4 |
| T-L-10 | Synteza aspiryny, jako przykład reakcji acylowania fenolu. | 4 |
| T-L-11 | Barwniki azowe. Otrzymywanie i oczyszczanie oranżu beta-naftolowego. | 8 |
| 60 | ||
| wykłady | ||
| T-W-1 | Węglowodory aromatyczne. Kryteria aromatyczności. Elektrofilowe podstawienie aromatyczne. Wpływ kierujący podstawników w reakcji substytucji elektrofilowej. Podstawienie elektrofilowe naftalenu. Mechanizm addycji-eliminacji oraz eliminacji-addycji. | 4 |
| T-W-2 | Zwiazki aromatyczne z grupą funkcyjną w łańcuchu bocznym. | 2 |
| T-W-3 | Aromatyczne zwiazki nitrowe i aminy aromatyczne. | 3 |
| T-W-4 | Fenole - nomenklatura, synteza, własciwości i reakcje. | 1 |
| T-W-5 | Aromatyczne aldehydy i ketony. | 2 |
| T-W-6 | Kondensacje typu aldolowego. | 1 |
| T-W-7 | Aromatyczne kwasy karboksylowe i ich pochodne. | 2 |
| T-W-8 | Hydroksykwasy. | 1 |
| T-W-9 | Zwiazki heterocykliczne - budowa, właściwości, reaktywność. | 3 |
| T-W-10 | Związki aromatyczne i heteroaromatyczne w syntezie układów biologicznie aktywnych. | 1 |
| T-W-11 | Podstawowe metody instrumentalne stosowane w analizie związków organicznych (NMR, IR, MS). | 7 |
| T-W-12 | Teoretyczne i praktyczne aspekty analizy strukturalnej zwiazków organicznych metodą IR i NMR. Charakterystyczne parametry spektralne, podstawy interpretacji. | 3 |
| 30 | ||
Obciążenie pracą studenta - formy aktywności
| KOD | Forma aktywności | Godziny |
|---|---|---|
| laboratoria | ||
| A-L-1 | Uczestnictwo w zajęciach. | 60 |
| A-L-2 | Przygotowanie do zajęć laboratoryjnych. | 25 |
| A-L-3 | Przygotowanie do zaliczenia preparatów. | 15 |
| 100 | ||
| wykłady | ||
| A-W-1 | Uczestnictwo w wykładach. | 30 |
| A-W-2 | Praca z poleconą przez wykładowcę literaturą rozszerzającą materiał podany na wykładzie. | 31 |
| A-W-3 | Przygotowanie do egzaminu | 20 |
| A-W-4 | Utrwalenie wiadomości z kursu Chemia organiczna 1. | 15 |
| A-W-5 | Egzamin pisemny. | 2 |
| A-W-6 | Konsultacje z wykładowcą. | 2 |
| 100 | ||
Metody nauczania / narzędzia dydaktyczne
| KOD | Metoda nauczania / narzędzie dydaktyczne |
|---|---|
| M-1 | Metody podające: wykład informacyjny, objaśnienia i wyjaśnienia. |
| M-2 | Metody praktyczne: pokaz, ćwiczenia laboratoryjne. |
Sposoby oceny
| KOD | Sposób oceny |
|---|---|
| S-1 | Ocena formująca: Zaliczenie ustne. |
| S-2 | Ocena podsumowująca: Egzamin pisemny. |
| S-3 | Ocena podsumowująca: Kolokwium pisemne. |
| S-4 | Ocena formująca: Sprawozdanie z zajęć laboratoryjnych. |
| S-5 | Ocena formująca: Obserwacja pracy w grupie. |
Zamierzone efekty uczenia się - wiedza
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| TCH_1A_B11_W01 Student potrafi klasyfikować najważniejsze, pod względem zastosowania praktycznego, związki aromatyczne i heteroaromatyczne. | TCH_1A_W03 | — | — | C-1 | T-W-10, T-W-1, T-W-4, T-W-5, T-W-3, T-W-2, T-W-9 | M-1 | S-1, S-3, S-2 |
| TCH_1A_B11_W02 Student charakteryzuje pod względem reaktywności wybrane związki aromatyczne i heteroaromatyczne. | TCH_1A_W03 | — | — | C-2 | T-W-10, T-W-1, T-W-4, T-W-5, T-W-3, T-W-2, T-W-9 | M-1 | S-1, S-3, S-2 |
| TCH_1A_B11_W03 Student charakteryzuje mechanizmy reakcji, jakim ulegają związki aromatyczne i heteroaromatyczne. | TCH_1A_W03 | — | — | C-2 | T-W-1, T-W-4, T-W-9, T-W-6 | M-1 | S-1, S-3, S-2 |
Zamierzone efekty uczenia się - umiejętności
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| TCH_1A_B11_U01 Student potrafi zastosować w praktyce zasady nomenklatury zwiazków aromatycznych i heteroaromatycznych. | TCH_1A_U03 | — | — | C-1 | T-W-10, T-W-1, T-W-4, T-W-5, T-W-3, T-W-2, T-W-8, T-W-9, T-W-7 | M-1, M-2 | S-1, S-3, S-2 |
| TCH_1A_B11_U02 Student korzysta z poznanych podczas wykładów reakcji w celu zaprojektowania syntezy związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | TCH_1A_U03 | — | — | C-2, C-3 | T-L-7, T-L-8, T-L-1, T-L-9, T-L-11, T-L-4, T-L-5, T-L-6, T-W-10, T-W-1, T-W-4, T-W-5, T-W-3, T-W-2, T-W-8, T-W-9 | M-1, M-2 | S-1, S-3, S-2 |
| TCH_1A_B11_U03 Student potrafi zastosować podstawowe operacje jednostkowe do rozdziału i oczyszczania substancji organicznych. | TCH_1A_U03 | — | — | C-4, C-5 | T-L-7, T-L-8, T-L-1, T-L-9, T-L-11, T-L-4, T-L-5, T-L-6 | M-2 | S-1, S-3, S-4, S-5 |
| TCH_1A_B11_U04 Student potrafi interpretować wyniki uzyskane z doświadczenia chemicznego oraz umie sporządzić opis wykonanego eksperymentu. | TCH_1A_U03 | — | — | C-6 | T-L-2, T-L-3 | M-2 | S-1, S-3, S-4 |
Zamierzone efekty uczenia się - inne kompetencje społeczne i personalne
| Zamierzone efekty uczenia się | Odniesienie do efektów kształcenia dla kierunku studiów | Odniesienie do efektów zdefiniowanych dla obszaru kształcenia | Odniesienie do efektów uczenia się prowadzących do uzyskania tytułu zawodowego inżyniera | Cel przedmiotu | Treści programowe | Metody nauczania | Sposób oceny |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| TCH_1A_B11_K01 Student jest zdolny do pracy samodzielnej i otwarty na pracę zespołową nad powierzonym zadaniem praktycznym. | TCH_1A_K02 | — | — | C-2, C-1, C-4, C-5 | T-L-7, T-L-8, T-L-1, T-L-2, T-L-9, T-L-11, T-L-4, T-L-5, T-L-6 | M-1, M-2 | S-4, S-5 |
Kryterium oceny - wiedza
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| TCH_1A_B11_W01 Student potrafi klasyfikować najważniejsze, pod względem zastosowania praktycznego, związki aromatyczne i heteroaromatyczne. | 2,0 | Student nie zna systematyki związków organicznych i nie rozróżnia podstawowych grup funkcyjnych w związkach organicznych. |
| 3,0 | Student zna zasady systematyki zwiazków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać 55-69 procent spośród omawianych na zajęciach klas związków organicznych. | |
| 3,5 | Student zna zasady systematyki zwiazków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać 70-79 procent spośród omawianych na zajęciach klas związków organicznych. | |
| 4,0 | Student zna zasady systematyki zwiazków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać 80-89 procent spośród omawianych na zajęciach klas związków organicznych. | |
| 4,5 | Student zna zasady systematyki zwiazków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać 90-95 procent spośród omawianych na zajęciach klas związków organicznych. | |
| 5,0 | Student zna zasady systematyki zwiazków organicznych i potrafi prawidłowo nazwać powyżej 95 procent spośród omawianych na zajęciach klas związków organicznych. | |
| TCH_1A_B11_W02 Student charakteryzuje pod względem reaktywności wybrane związki aromatyczne i heteroaromatyczne. | 2,0 | Student nie charakteryzuje reaktywności związków aromatycznych i heteroaromatycznych. |
| 3,0 | Student w 55-69 procentach charakteryzuje reaktywność związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | |
| 3,5 | Student w 70-79 procentach charakteryzuje reaktywność związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | |
| 4,0 | Student w 80-89 procentach charakteryzuje reaktywność związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | |
| 4,5 | Student w 90-95 procentach charakteryzuje reaktywność związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | |
| 5,0 | Student praktycznie bezbłędnie (powyżej 95%) charakteryzuje reaktywność związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | |
| TCH_1A_B11_W03 Student charakteryzuje mechanizmy reakcji, jakim ulegają związki aromatyczne i heteroaromatyczne. | 2,0 | Student nie wymienia żadnego z mechanizmów reakcji charakterystycznych dla związków aromatycznych i heteroaromatycznych. |
| 3,0 | Student potrafi zaproponować podstawowy mechanizm reakcji charakterystycznych dla związków aromatycznych i heteroaromatycznych, ale nie potrafi go scharakterzyzować. | |
| 3,5 | Student potrafi zaproponować podstawowy mechanizm reakcji charakterystycznych dla związków aromatycznych i heteroaromatycznych i potrafi go scharakterzyzować. | |
| 4,0 | Student potrafi zaproponować kilka różnych mechanizmów reakcji charakterystycznych dla związków aromatycznych i heteroaromatycznych i niektóre z nich potrafi scharakterzyzować. | |
| 4,5 | Student potrafi zaproponować kilka różnych mechanizmów reakcji charakterystycznych dla związków aromatycznych i heteroaromatycznych i większość z nich potrafi scharakterzyzować. | |
| 5,0 | Student potrafi zaproponować kilka różnych mechanizmów reakcji charakterystycznych dla związków aromatycznych i heteroaromatycznych i wszystkie z nich potrafi scharakterzyzować. |
Kryterium oceny - umiejętności
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| TCH_1A_B11_U01 Student potrafi zastosować w praktyce zasady nomenklatury zwiazków aromatycznych i heteroaromatycznych. | 2,0 | Student nie potrafi prawidłowo zastosować zasad nomenklatury związków aromatycznych i heteroaromatycznych. |
| 3,0 | Student w przynajmniej 55 procentach (55-69%) potrafi prawidłowo zastosować zasady nomenklatury związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | |
| 3,5 | Student w 70-79 procentach potrafi prawidłowo zastosować zasady nomenklatury związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | |
| 4,0 | Student w 80-89 procentach potrafi prawidłowo zastosować zasady nomenklatury związków aromatycznych i heteroraromatycznych. | |
| 4,5 | Student w 90-95 procentach potrafi prawidłowo zastosować zasady nomenklatury związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | |
| 5,0 | Student w przynajmniej 96 procentach potrafi prawidłowo zastosować zasady nomenklatury związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | |
| TCH_1A_B11_U02 Student korzysta z poznanych podczas wykładów reakcji w celu zaprojektowania syntezy związków aromatycznych i heteroaromatycznych. | 2,0 | Student nie potrafi skorzystać z poznanych na zajęciach reakcji w celu zaprojektowania syntezy związku aromatycznego i heteroaromatycznego. |
| 3,0 | Student przynajmniej w 55 procentach (55-69%) potrafi skorzystać z poznanych na zajęciach reakcji w celu zaprojektowania syntezy związku aromatycznego i heteroaromatyczne. | |
| 3,5 | Student w 70-79 procentach potrafi skorzystać z poznanych na zajęciach reakcji w celu zaprojektowania syntezy związku aromatycznego i heteroaromatycznego. | |
| 4,0 | Student w 80-89 procentach potrafi skorzystać z poznanych na zajęciach reakcji w celu zaprojektowania syntezy związku aromatycznego i heteroaromatycznego. | |
| 4,5 | Student w 90-95 procentach potrafi skorzystać z poznanych na zajęciach reakcji w celu zaprojektowania syntezy związku aromatycznego i heteroaromatycznego. | |
| 5,0 | Student w 96-100 procentach potrafi skorzystać z poznanych na zajęciach reakcji w celu zaprojektowania syntezy związku aromatycznego i heteroaromatycznego. | |
| TCH_1A_B11_U03 Student potrafi zastosować podstawowe operacje jednostkowe do rozdziału i oczyszczania substancji organicznych. | 2,0 | Student nie potrafi zastosować podstawowych operacji jednostkowych do rozdziału i oczyszczania substancji organicznych. |
| 3,0 | Student wymaga dużej pomocy ze strony prowadzącego zajęcia w doborze podstawowych operacji jednostkowych do rozdziału i oczyszczania substancji organicznych. | |
| 3,5 | Student popełnia liczne błędy w doborze i zastosowaniu podstawowych operacji jednostkowych do rozdziału i oczyszczania substancji organicznych. | |
| 4,0 | Student popełnia nieliczne błędy w doborze i zastosowaniu podstawowych operacji jednostkowych do rozdziału i oczyszczania substancji organicznych. | |
| 4,5 | Student popełnia sporadyczne błędy w doborze i zastosowaniu podstawowych operacji jednostkowych do rozdziału i oczyszczania substancji organicznych. | |
| 5,0 | Student nie popełnia błędów w doborze i zastosowaniu podstawowych operacji jednostkowych do rozdziału i oczyszczania substancji organicznych. | |
| TCH_1A_B11_U04 Student potrafi interpretować wyniki uzyskane z doświadczenia chemicznego oraz umie sporządzić opis wykonanego eksperymentu. | 2,0 | Student nie potrafi zinterpretować wyników ani opisać doświadczenia chemicznego. |
| 3,0 | Student wymaga dużej pomocy ze strony prowadzącego zajęcia w zinterpretowaniu wyników i opisaniu doświadczenia chemicznego. | |
| 3,5 | Student samodzielnie interpretuje wyniki ale wymaga pomocy ze strony prowadzącego zajęcia w opisie doświadczenia chemicznego. | |
| 4,0 | Student samodzielnie interpretuje wyniki ale popełnia błędy w opisie doświadczenia chemicznego. | |
| 4,5 | Student samodzielnie interpretuje wyniki a w opisie doświadczenia popełnia sporadyczne błędy. | |
| 5,0 | Student samodzielnie interpretuje wyniki i bezbłędnie opisuje doświadczenie chemiczne. |
Kryterium oceny - inne kompetencje społeczne i personalne
| Efekt uczenia się | Ocena | Kryterium oceny |
|---|---|---|
| TCH_1A_B11_K01 Student jest zdolny do pracy samodzielnej i otwarty na pracę zespołową nad powierzonym zadaniem praktycznym. | 2,0 | Student nie potrafi pracować samodzielnie ani w zespole nad wyznaczonym zadaniem. |
| 3,0 | Student potrafi pracować w zespole, ale nie potrafi pracować samodzielnie. | |
| 3,5 | Student potrafi pracować w zespole, ale ma problemy w samodzielnej pracy nad wyznaczonym zadaniem. | |
| 4,0 | Student dość dobrze radzi sobie w pracy samodzielnej, ale woli pracować w zespole nad powierzonym zadaniem. | |
| 4,5 | Student potrafi pracować samodzielnie nad wyznaczonym zadaniem, ale ma problemy z nawiązaniem współpracy w zespole. | |
| 5,0 | Student potrafi pracować samodzielnie i w zespole nad wyznaczonym zadaniem. |
Literatura podstawowa
- John McMurry, Chemia organiczna. T1-T5, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2020
- Przemysław Mastalerz, Chemia organiczna, Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław, 2000
- Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2008
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, Wydawnictwo WNT, Warszawa, 2009, 1
- Arthur I. Vogel, Preparatyka organiczna, Wydawnictwo WNT, Warszawa, 2018, 3
- Zofia Jerzmanowska, Preparatyka organiczna zwiazków chemicznych, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa, 1972
- J. Grajewski, K. Kacprzak, N. Prusinowska, Eksperymentalna chemia organiczna, Kurs podstawowy, Wydawnictwo Naukowe UAM, Poznań, 2021
Literatura dodatkowa
- B. Bobrański, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 1992
- H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, Chemia organiczna, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa, 2008
- E. Białecka-FloriaNczyk, J. Włostowska, Chemia organiczna, Wydawnictwo WNT, Warszawa, 2007
- Bolesław Bochwic, Preparatyka organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 1975
- Jerzy T. Wróbel, Preparatyka i elementy syntezy organicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 1983
- Piotr Kowalski, Laboratorium chemii organicznej. Techniki pracy i przepisy bhp., Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2017